Es otoño en Maine y Bob Burgess está inmerso en la investigación de un asesinato, defendiendo a un hombre solitario acusado de matar a su madre. Bob también ha entablado una profunda amistad con la aclamada escritora Lucy Barton. Juntos, Lucy y Bob salen a pasear y hablan de sus vidas, de lo que podría haber sido. Lucy, por su parte, conoce por fin a la mítica Olive Kitteridge, que ahora vive en una urbanización de jubilados a las afueras de la ciudad. Pasan las tardes contándose historias sobre personas que han conocido, reviviéndolas y, de paso, ll enando de significado las suyas propias. Strout regresa al pueblo de Crosby, Maine, y a su querido elenco de personajes para enamorarse y al mismo tiempo elegir estar separados, y para enfrentarse a la pregunta: «¿Qué significa la vida de alguien?».