Durante su estancia en Nueva York, Esther trabaja en la revista femenina Ladies' Day, la cual le concedió el premio. Su jefa, Jay Cee, la reprende en varias ocasiones por su falta de esfuerzo. Esther convive con dos compañeras llamadas Doreen y Betsy. Las relaciones sentimentales de Esther la desencantan al mismo tiempo que mantiene una relación intermitente con un joven llamado Buddy. Después de una experiencia violenta con un joven llamado Marco, Esther regresa a su hotel y se despide de Nueva York tirando su ropa por la ventana. A partir de este momento, la ansiedad de Esther y su imposibilidad de recuperar su ambición ocupan un papel destacado en la narración.

Esther decide volver junto a su madre en Massachusetts, pero los proyectos de Esther para las vacaciones de verano se disuelven; no la aceptan en el seminario de escritores y su madre insiste en estudiar taquigrafía, aunque Esther es incapaz de verse ejerciendo tal labor y mucho menos trabajando para un hombre. Finalmente solo consigue escribir unos pocos párrafos inconexos que conforman un intento de la novela y, al poco tiempo, Esther empieza a caer en una profunda depresión; ella es incapaz de encontrar la motivación en los estudios y no se imagina trabajando en los puestos de trabajo que supuestamente tendría que ocupar siendo mujer. Su insomnio cada vez más prolongado provoca que su madre la envíe a la consulta del Dr. Gordon, el cual acaba prescribiendo a Esther terapia electroconvulsiva.