Na het succes van Chet Baker's geliefde vocale debuut Chet Baker Sings op Pacific Jazz in 1954, bracht producer Richard Bock de rijzende ster-trompettist het jaar daarop terug naar Capitol Studios voor het vervolg Chet Baker Sings and Plays, waarin beide kanten van Baker's kunstenaarschap worden getoond. Hij word ondersteund door zowel zijn kwartet met pianist Russ Freeman als het uitgebreide ensemble met Bud Shank op fluit en strijkers, gearrangeerd door Frank Campo, Johnny Mandel en Marty Paich. De set van tien nummers bevat enkele van Bakers meest speciale optredens, waaronder zijn tijdloze vertolking van ‘Let’s Get Lost’. Andere hoogtepunten zijn Bakers versies van ‘Just Friends’, ‘Long Ago (and Far Away)’, ‘You Don’t Know What Love Is’ en ‘I Remember You’.